21 czerwca 1523 roku król Zygmunt I Stary zezwolił rajcom bydgoskim na pobieranie w czasie jarmarków cła od sprzedawców w wysokości grosza od wozu.
21 czerwca 1547 roku król Zygmunt I Stary zezwolił mieszczanom bydgoskim na wycinanie drzew w lasach królewskich należących do wsi Bartodzieje.
21 czerwca 1549 roku starostowie bydgoscy Janusz i Andrzej Kościeleccy oraz burmistrz i rada miasta zawarli z łaziebnikiem Tomaszem kontrakt na wybudowanie łaźni miejskiej kosztem 216 złotych polskich.
21 czerwca 1919 roku w szpitalu miejskim przy ul. Gdańskiej 4 (po II wojnie budynek Muzeum Okręgowego) zmarł w wyniku ran odniesionych podczas powstania wielkopolskiego nieznany polski powstaniec. Sześć lat później jego szczątki zostały uroczyście złożone w Grobie Nieznanego Powstańca Wielkopolskiego na skwerze przy ul. Bernardyńskiej.
21 czerwca 1931 roku miała miejsce bydgoska premiera kajakowa: po raz pierwszy w mieście zwodowano nowy wynalazek – kajaki, czyli „wąskie łodzie napędzane krótkimi wiosłami, którymi płynie się twarzą do kierunku ruchu” – jak wówczas je określano. Wodowanie 9 kajaków po ich poświęceniu odbyło się na przystani klubu wioślarskiego „Gryf”. Potem uczniowie Gimnazjum im. Mikołaja Kopernika (to ich własnością był nowy pływający sprzęt) popłynęli Brdą. Ten dzień uznano potem za początek zarówno sportu, jak i turystyki kajakowej w Bydgoszczy.
21 czerwca 1943 roku rozpoczęła się decentralizacja zbiorów muzealnych w Bydgoszczy na wypadek bombardowania miasta. Eksponaty wywieziono w skrzyniach do położonych na wsiach dworków będących własnością Niemców. W efekcie w kilku miejscach część zbiorów zaginęło lub zostało skradzionych przez miejscową ludność i Armię Czerwoną. Łącznie zaginęło 1266 dzieł sztuki, 58 skrzyń ze zbiorami archeologicznymi i 5 „afrykańskich”, w tym miecz wikingów z XI wieku znaleziony w Czersku Polskim, płótna Mehoffera, Leistikowa, Brandta, Lenza, Rapackiego, Wyczółkowskiego, Boznańskiej, Malczewskiego, Gersona, Fałata.
21 czerwca 1949 roku po raz drugi na wizytację przybył do Bydgoszczy nowo mianowany prymas Polski, ks. kardynał Stefan Wyszyński. Tym razem wizytował parafię pw. Matki Boskiej Nieustającej Pomocy na Szwederowie.
21 czerwca 1956 roku w „Ilustrowanym Kurierze Polskim” ukazał się artykuł „Pomorzu śni się telewizja” poświęcony możliwości budowy ośrodka telewizyjnego w województwie bydgoskim. Pół roku później powołano społeczny komitet budowy ośrodka, który został zlokalizowany w Trzeciewcu. Nadajnik na 300-metrowym maszcie uruchomiony został 22 stycznia 1962 r.
21 czerwca 1968 roku na dwa dni przyjechała do Bydgoszczy ekipa z Wytwórni Filmów Dokumentalnych w Warszawie, która pod kierunkiem reżysera Krzysztofa Szmagiera kręciła film „Akcja V-1 i V-2”. Przed kamerami wypowiadali się dwaj bydgoszczanie, którzy brali udział w wykradzeniu od Niemców w czasie wojny tajemnic nowej broni rakietowej, Roman Traeger i Bernard Kaczmarek.
21 czerwca 1975 roku w Kinoteatrze przy ul. Dwernickiego z recitalem wystąpiła popularna artystka, mistrzyni monologów, Hanka Bielicka.
21 czerwca 2010 roku grupa nastolatków napadła w parku na Wzgórzu Wolności w Bydgoszczy 17-letniego Jakuba, mieszkańca osiedla Błonie. Po pobiciu śmiertelny cios nożem zadał mu również 17-letni młodzian.
