
Ksiądz Kaczkowski postanowił wstąpić do zakonu jezuitów. Tu jednak spotkał się z odmową - chodziło o zły stan zdrowia i problemu ze wzrokiem. Kaczkowski był jednak zdeterminowany, złożył podanie o przyjęcie do seminarium duchownego w Gdańsku. Spotkał się jednak z szykanami, usłyszał, że będzie karykaturą kapłaństwa. W osiągnięciu celu pomógł mu ojciec, który zwrócił się do swojego znajomego, Macieja Płażyńskiego, ówczesnego wojewody gdańskiego, by ten wstawił się za nim u biskupa. Protekcja pomogła i w 1996 roku Jan Kaczkowski został przyjęty do seminarium duchownego. To nie oznaczało jednak końca problemów, a w późniejszych czasach ksiądz Kaczkowski wspominał, że czas w seminarium był okresem upokorzeń, których źródłem była wada wzroku. Po uzyskaniu święceń, szykany nie ustały. Chcąc uczyć w szkole, słyszał: "Nie powinieneś uczyć dzieci, bo ci pouciekają" czy "będziesz ośmieszeniem kapłaństwa".
Więcej ciekawostek o księdzu Janie Kaczkowskim ►►►

W filmie przewija się postać arcybiskupa, który nie pała do księdza Kaczkowskiego sympatią i nie jest skłonny do udzielenia zgody na budowę hospicjum. W pewnej scenie arcybiskup przychodzi w gości do rodziny księdza Jana, by rozmawiać z nim o hospicjum. Ksiądz Kaczkowski przejmuje inicjatywę , zmienia wątek i mówi, że nie interesuje go, skąd arcybiskup ma tyle posiadłości i nie interesuje go również problem alkoholizmu arcybiskupa oraz prosi, by arcybiskup nie interesował się hospicjum. W napisach końcowych nie znajdziemy informacji na temat postaci arcybiskupa. W tę rolę wcielił się Feliks Szejnert.
► Chodzi tu o konflikt między księdzem Kaczkowskim a abp Sławojem Głódziem. Konflikt pomiędzy duchownymi opisuje Przemysław Wilczyński, autor biografii "Jan Kaczkowski. Życie pod prąd" (2018) i dziennikarz "Tygodnika Powszechnego". Ksiądz Kaczkowski przeżył duchowe załamanie i rozważał nawet zrzucenie sutanny po wizycie trzyosobowej w Pucku, która została nasłana przez metropolitę. Chodziło o katolickie gimnazjum, które ks. Kaczkowski chciał założyć z przyjaciółmi (bez konsultacji z abp. Głódziem). Krótko po tym usłyszał diagnozę o swojej chorobie. Podczas choroby abp Głódź próbował go pozbawić funkcji szefa hospicjum, a sam ksiądz Kaczkowski skarżył się, że apb Głódź uważa go za dziwaka i narcyza, który promuje się przez swoją chorobę.
Więcej ciekawostek o księdzu Janie Kaczkowskim ►►►

Nie każdy wie, ale choroba nowotworowa zaatakowała organizm księdza w 2010 roku, kiedy to zdiagnozowano u niego raka nerki. Nowotwór udało się jednak wyleczyć, ale niestety dwa lata później zdiagnozowano glejaka mózgu w stopniu tak zaawansowanym, że początkowo lekarze dawali mu maksymalnie 6 miesięcy życia. W późniejszym czasie rokowania się poprawiły i lekarze dawali mu 14 miesięcy życia. Ostatecznie ksiądz Jan Kaczkowski od chwili diagnozy żył przez 45 miesięcy i 26 dni.
► Ksiądz Jan Kaczkowski zdecydował, że przebywający w puckim hospicjum mają prawo do zaspokajania wszystkich swoich najważniejszych potrzeb. Chodzi o te duchowe, jak i fizyczne. Pacjenci hospicjum w Pucku mają prawo do zaspokajania również tych intymnych, seksualnych potrzeb. W hospicjum jest przyzwolenie na odbywanie stosunków płciowych.
► Przez szykany, jakich doznał od kościelnych hierarchów, problemy z duchownymi przełożonymi, ksiądz Kaczkowski powtarzał, że "kocha kapłaństwo, ale nie znoszę klechostwa".
Więcej ciekawostek o księdzu Janie Kaczkowskim ►►►

Jako vloger, ksiądz Kaczkowski publikował swoje filmy na portalu Boska.TV. Na podstawie rozmów z nim powstały książki Szału nie ma, jest rak (Więź, 2013), Życie na pełnej petardzie. Czyli wiara, polędwica i miłość (Wydawnictwo WAM, 2015), Dasz radę. Ostatnia rozmowa (Wydawnictwo WAM, 2016), Żyć aż do końca. Instrukcja obsługi choroby (Więź, 2017), Dekalog księdza Jana Kaczkowskiego (Wydawnictwo WAM, 2017). Autor książek Grunt pod nogami (Wydawnictwo WAM, 2016) i Ekskluzywny żebrak. Czyli ks. Jan Kaczkowski o tym co najważniejsze (zapis materiałów video, homilii i konferencji wygłoszonych przez księdza Kaczkowskiego; Wydawnictwo Unitas, 2016).
Oto kilka cytatów z książek księdza Jana Kaczkowskiego, które warto przeczytać i znać...
► "Powtarzam jak mantrę: w sprawach zasadniczych - jedność, w drugorzędnych - wolność, a nad wszystkim - miłosierdzie" (Życie na pełnej petardzie czyli wiara, polędwica i miłość)
► "Pacta sunt servanda: umów trzeba dotrzymywać.Do tego wcale nie trzeba być wierzącym, wystarczy być przyzwoitym" (Życie na pełnej petardzie czyli wiara, polędwica i miłość)
► "Możemy całe życie przeżyć w bojaźni i przykucu albo być wyprostowani i dumni" (Życie na pełnej petardzie czyli wiara, polędwica i miłość)
► "Nie marnuj czasu, odnoś się do faktów, a nie swoich wizji" (Życie na pełnej petardzie czyli wiara, polędwica i miłość)
► "Życie jest tak nieprzewidywalne! Za chwilę może się zdarzyć coś, co natychmiast rozwiąże wasze problemy" (Grunt pod nogami)
► "Grunt to twardo stąpać po ziemi, nie przestając patrzeć w niebo. Zamiast ciągle na coś czekać - zacznij żyć, właśnie dziś. Jest o wiele później, niż Ci się wydaje" (Życie na pełnej petardzie czyli wiara, polędwica i miłość)
► "Nie rozliczajmy innych. Rozliczajmy siebie" (Grunt pod nogami)
► "Nie trzeba być katolikiem, żeby być dobrym człowiekiem" (Grunt pod nogami)