Coraz więcej skandali i obecność papparazzich sprawiła, że miłość Maradony do dziennikarzy błyskawicznie zniknęła. Rozgoryczony porażkami i niewłaściwym trybem życia piłkarz wycelował w 1994 roku broń do dziennikarzy, za co został skazany na 2 lata i 10 miesięcy w 1998 roku.
1994: Broń wycelowana w dziennikarzy
2000: Pierwsze spotkanie ze śmiercią
Koniec kariery w 1997 roku oznaczał dla Maradony powrót do normalności. Ta okazała się znacznie trudniejsza. Na początku Diego wybrał się na rehabilitację i odwyk, ale znów wrócił do narkotyków. Gwiazdor był blisko śmierci w 2000 roku w związku z przedawkowaniem narkotyków i niewydolnością serca.
2005: Operacja i utrata wagi
Do 2005 roku Maradona uzyskał wagę 130 kilogramów. Nie dał rady utrzymać presji idącej z końcem swojej kariery w 1997 roku. Musiał poddać się operacji ominięcia żołądkowego, które na stałe zmieniło jego układ pokarmowy.
29 marca 2007 roku Maradona został ponownie przyjęty do szpitala w Buenos Aires. Był leczony z powodu zapalenia wątroby i skutków nadużywania alkoholu. Został zwolniony w 11 kwietnia, ale ponownie trafił tam dwa dni później. W kolejnych dniach krążyły plotki o jego kolejnej chorobie, w tym trzy fałszywe pogłoski o jego śmierci. Po przeniesieniu do poradni psychiatrycznej specjalizującej się w problemach alkoholowych, 7 maja został wypisany do domu. W argentyńskiej telewizji przysiągł, że od dwóch i pół roku nie tknął alkoholu ani narkotyków.
