rok 1939 – synagoga. Imponująca bóżnica żydowska przy ul. Jana Kazimierza wzniesiona została w 1884 roku. Po zajęciu Bydgoszczy przez Niemców już w październiku 1939 roku została podpalona i zniszczona, a następnie, zimą 1940 roku, rękami Żydów – jeńców rozebrana doszczętnie.

rok 1940 - zachodnia pierzeja Starego Rynku. Składała się z 4 budynków, ale dominował w niej kościół pw. Św. Krzyża przeznaczony dla katolików Niemców. Miejsce pamiętnych egzekucji w dniach 9 i 10 września 1939 roku. W związku z planami budowy nowego ratusza, pierzeja została zburzona i rozebrana zimą 1940 roku.

rok 1945 - Teatr Miejski. Gmach teatru pochodzący z 1895 roku i znajdujący się na placu Teatralnym w centrum Bydgoszczy był ważnym elementem miejskiego pejzażu w międzywojniu. Spłonął w nocy z 24 na 25 stycznia 1945 roku, prawdopodobnie na skutek pożaru wywołanego przez czerwonoarmistów. Rozebrany został do końca wiosną 1946.

rok 1946 - dom towarowy braci Mateckich na Starym Rynku. Jedna z bardziej okazałych kamienic bydgoskiej starówki uległa zimą 1945 uszkodzeniom w czasie walk o miasto. Zdecydowano o jej rozbiórce. 6 lutego 1946 roku w trakcie tych prac zawaliła się frontowa ściana budynku na pracujących robotników. W miejsce to wybudowano nowy stylizowany budynek z dzielonymi elewacjami.